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Ds6v1cor

DEVOIR DE SCIENCES - PHYSIQUES N°6

A. SYNTHÈSE DE LA LIDOCAÏNE ( / 7)

1. Première étape
2. Seconde étape

a. Il s'agit d'une réaction de substitution de l'atome de chlore par le groupe N(C2H5)2.
b. B : éthanol C : N-éthyléthanamine
c. cf. schéma.
d. L’atome d’azote porte une charge partielle δ– c’est un site donneur d’électrons. De plus, les deux atomes de carbone
et l’atome d’hydrogène qui lui sont liés étant moins électronégatif, ils portent une charge partielle positive. L’atome d’azote constitue donc un site donneur de doublets d’électrons tandis que les trois autres atomes mentionnés sont des sites accepteurs de doublets d’électrons. e. La molécule A présente cinq liaisons polarisées : la liaison C–Cl, la liaison double C=O, la liaison N–H et les deux
liaisons C–N. Au vu du produit, la réaction s’est déroulée au niveau du site accepteur que forme l’atome de carbone relié à l’atome de chlore.
B. PRÉPARATION DE L'ANILINE ( / 6)

1. C6H6 + HNO3 → C6H5–NO2 + H2O
C'est une réaction de substitution d'un atome d'hydrogène du benzène par NO2. 2. Demi-équations redox des couples : C
6H5–NO2(l)/C6H5– NH3 (aq) et Fe2+(aq)/Fe(s). 6H5–NO2 + 7H+ + 6e = C6H5– NH3 + 2H2O 6H5–NO2(l) + 7H+(aq) + 3Fe(s) → C6H5– NH3 (aq) + 2H2O(l) + 3Fe2+(aq) 3. Chauffer permet d'augmenter la vitesse de la réaction (la température est un facteur cinétique). Le réfrigérant à eau
permet de condenser les vapeurs issues du mélange réactionnel et ainsi de limiter les pertes. La paroi intérieure du réfrigérant est refroidie par la circulation d'eau dans l'enveloppe. 4. Calcul des quantités initiales :
fer : n1 = m1 / M1 =0,538mol nitrobenzène : n2 = m2 / M2 = 15,0 / 123 = 0,122mol = 0,179mol donc le nitrobenzène est en défaut et xmax = 0,122mol Pour cet avancement maximal et d'après la stœchiométrie de la réaction étudiée, on obtiendrait xmax d'anilinium et donc autant d'aniline soit une masse : mth = xmax.M = 0,122 × 93,1 = 11,4g d'aniline et un rendement de : r = m' / mth = 7,52 / 11,4 = 0,660 = 66,0%
C. STÉRÉOCHIMIE DE QUELQUES MOLÉCULES ( / 6,5)

1. Molécules chirales
a. Un atome de carbone lié à quatre atomes ou groupes différents les uns des autres est dit asymétrique.
Il est noté avec un astérisque : C* Atomes de carbone asymétrique : b. A est achirale : pas de C*
B est chirale : un C* C est chirale : 2 C* et pas d'élément de symétrie dans la molécule D est achirale : 2 C* mais présence d'un plan de symétrie dans la molécule E est achirale : pas de C* F est achirale : 2 C* mais présence d'un plan de symétrie dans la molécule 2. Stéréochimie d'une prostaglandine
a. cf. schéma.
b. cf. schéma.
c. Énantiomère de G
(le plan du miroir est le plan de la feuille) (changer la configuration d'un C* ou d'une double liaison) ici la configuration du C* lié à la chaine latérale en bas à droite du cycle a été changée par rapport à G d. La molécule possède quatre atomes de carbone asymétriques et deux doubles liaisons possédant l’isomérie Z/E, ce
qui fait 26 = 64 stéréoisomères de configuration au total pour cette molécule. Si la synthèse n'est pas stéréospécifique on va obtenir un mélange de 64 stéréoisomères qu'il faudra séparer et aussi un rendement final très faible.
D. NOMENCLATURE ( / 0,5)

Source: http://scphysiques.free.fr/TS/devoirsTS/2012/DS6v1COR.pdf

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