Microsoft word - programma farmaceutica ii 2010-11.doc

Corso di Laurea specialistica in
FARMACIA
Facoltà di FARMACIA
INSEGNAMENTO DI CHIMICA FARMACEUTICA II (CHIM/08)
PROGRAMMA Anno Accademico 2010-2011

Gli argomenti citati in questo programma vengono integralmente svolti nell’ambito di lezioni
frontali (62 ore).
Deprimenti non selettivi del Sistema Nervoso Centrale
ANESTETICI GENERALI: Generalità; Protossido d’azoto, Alotano, Metossiflurano, Enflurano, Desflurano, Isoflurano, Sevoflurano, Chetamina, Propofolo. Meccanismi di azione. Metabolismo degli anestetici volatili. ANESTETICI LOCALI: Meccanismi d’azione; Tipi di anestesia locale; Relazioni attività- struttura; Cocaina, Procaina, Cloroprocaina, Esilcaina, Benoxinato, Butacaina, Lidocaina, Mepivacaina, Bupivacaina, Pramoxina, Diclonina; Metabolismo. ANALGESICI NARCOTICI: Generalità; endogeni e di sintesi e recettori; Teoria bimodale di interazione oppioidi-recettori mu. Alcaloidi dell’oppio: Morfina, Codeina, SAR derivati della morfina; Metabolismo della morfina e codeina; Derivati strutturalmente correlabili alla morfina: Idromorfone, Ossimorfone, Ossicodone, Idrocodone, Buprenorfina. Derivati del morfinano: rapporti struttura-attività, Levorfanolo, Butorfanolo. Derivati del benzomorfano: (SAR) pentazocina. Derivati fenilpiperidinici: (SAR), meperidina. Derivati propanolamminici: Metadone, LAAM Dezocina, Propossifene, Fentanile, Sulfentanile, Alfentanile, Remifentanile. Analgesici narcotici vari:, Approcci farmaceutici innovativi per la sintesi di ligandi oppioidi: Ligandi Bivalenti; Teoria del "message-address". Antidiarroici: Loperamide, Difenossilato. ANTIINFIAMMATORI NON STEROIDEI, ANALGESICI E ANTIPIRETICI: Generalità. Cascata dell’acido arachidonico. Derivati dell’acido salicilico: Acido acetilsalicilico, Salicilamide, Salicilati, Diflunisal. Paracetamolo e suo metabolismo; Fenacetina, Acido mefenamico, Meclofenamato sodico. Derivati 3,5-pirazolidindionici (SAR): Fenilbutazone e suo metabolismo, Ossifembutazone. Derivati pirazolonici: Dipirone Acidi arilalcanoici: Indometacina e suo metabolismo, Sulindac e suo metabolismo, Ibuprofene e suo metabolismo, Naprossene, Ketoprofene, Flurbiprofene e suo metabolismo. Derivati piranocarbossilici: Etodolac (rapporti struttura-attività) Diclofenac e suo metabolismo, Chetorolac. Acidi fenamici: Acido mefenamico, acido meclofenamico, acido flufenamico e acido niflumico: proprietà e metabolismo. Antiinfiammatori vari: Nabumetone e suo metabolismo, Piroxicam e suo metabolismo, meloxicam, Nimesulide, COXIB (SAR): Celecoxib, Rofecoxib, valdecoxib, parecoxib, etoricoxib. Proprietà e tossicità cardiovascolare dei coxibs. Meccanismi di azione. Approcci per la progettazione di nuovi FANS (NO-FANS). Fisiopatologia dell'emicrania; cenni sulle possibili terapie (alcaloidi dell'ergot, antiemetici). Triptani, meccanismo, SAR, proprietà: sumatriptan, naratriptan, rizatriptan, almotriptan, zolmitriptan IPNOTICI E SEDATIVI: Generalità. Barbiturici: Fenobarbitale, Pentobarbitale, Tiopentale, Metabolismo. Cloralio idrato, Paraldeide, Glutetimide, (Talidomide). Meccanismi di azione. Deprimenti selettivi del Sistema Nervoso Centrale
ANTICONVULSIVANTI: Generalità; Rapporti attività-struttura; Barbiturici: Fenobarbitale,
Mefobarbitale. Idantoine: Fenitoina, Mefenitoina, Etotoina. Ossazolidindioni: Trimetadione.
Succinimmidi: Fensussimide, Etosussimide. Primidone. Benzodiazepine: Diazepam, Clonazepam,
Clorazepato dipotassico. Acido valproico, Carbamazepina. Meccanismi di azione.
FARMACI ANTIPARKINSON: Generalità; Anticolinergici: Benztropina, Triesifenidile.
Antiistaminici: Orfenadrina. Dopaminergici: Levodopa, Carbidopa, Apomorfina. Amantadina,
pergolide, Rotigolina. Selegilina, Meccanismi di azione; Metabolismo Inibitori COMT: tolcapone,
entacapone
MIORILASSANTI AD AZIONE CENTRALE: Generalità; Mefenesina, Clorfenesina
carbammato, Metocarbamolo, Carisoprodolo , baclofen, dantrolene sodico
CURARO E CURAROSIMILI: Generalità; d-Tubocurarina, Metocurina ioduro,
Succinilcolina cloruro, Decametonio cloruro, Pancuronio bromuro, Atracurio besilato.
ANALETTICI: Generalità; Meccanismi di azione; Stricnina. Derivati purinici: Caffeina,
Teobromina, Teofillina, Pentossifillina, Etofillina, Diprofillina. Dimeflina.
PSICOANALETTICI: Generalità. Timolettici: Rapporti attività-struttura; Imipramina,
Desipramina, Amitriptilina, Nortriptilina, SSRIs: Fluossetina, Parossetina, sertralina; SNRI:
Reboxetina. Trazodone. Timeretici: Generalità; Fenelzina, Tranilcipromina, Deprenile,
Moclobemide. Nootropi: Generalità; Aniracetam.
PSICOLETTICI:.Generalità. Meccanismi di azione. Neurolettici: Fenotiazine: Promazina,
Clorpromazina, Perfenazina, Flufenazina. Tioxanteni: Clorprotixene. Butirrofenoni: Aloperidolo,
Trifluperidolo, Spiperone. Difenilbutilpiperidine: Penfluridolo. Dibenzazepine: Clozapina,
Loxapina. Benzamidi: Metoclopramide, Sulpiride. Ansiolitici: Benzodiazepine: Clordiazepossido e
suo metabolismo, (Diazepam), Ossazepam, Nitrazepam, Nimetazepam, Lorazepam, Flurazepam,
Triazolam; Rapporti attività-struttura; Meccanismo di azione. Azaspirodecandioni: Buspirone.
Farmaci del Sistema Nervoso Autonomo
SIMPATOMIMETICI: Generalità; Recettori adrenergici; Relazioni attività-struttura;
Feniletanolammine: Sintesi generale; Norepinefrina, Epinefrina, Isoproterenolo, Terbutalina,
Ritodrina, Fenilefrina, Efedrina. Imidazoline: Nafazolina, Clonidina.
ANTAGONISTI α-ADRENERGICI: Generalità; Tolazolina, Prazosina, Yohimbina;
Alcaloidi dell’Ergot: Ergotamina; Farmaci della disfunzione erettile: Sildenafil, Vardenafil,
Tadalafil.
ANTAGONISTI β-ADRENERGICI: Generalità; Sintesi generale arilossipro-panolammine; Rapporti attività-struttura; Propranololo, Pindololo, Acebutolo, Atenololo.
PARASIMPATOMIMETICI: Generalità. Recettori colinergici. Agonisti muscarinici:
Acetilcolina, Metacolina, Carbacolo. Inibitori dell’acetilcolinesterasi: Neostigmina, Piridostigmina.
Esteri organofosforici (cenni).
ANTIMUSCARINICI: Generalità. Atropina, Propantelina.
ANTISTAMINICI: Generalità. Rapporti struttura-attività. Difenidramina, Prometazina,
Ciproeptadina, Astemizolo.
FARMACI ANTIULCERA: Generalità. Antagonisti H2: Cimetidina, Ranitidina. Inibitori
dell’(H+/K+)-ATPasi: Omeprazolo. Meccanismi di azione.
Farmaci del cuore e della circolazione
CARDIOTONICI: Glucosidi cardiaci: Generalità; Lanatoside A. Meccanismo di azione.
CORONARODILATATORI: Generalità. Nitrito di amile, Nitroglicerina, Isosorbide dinitrato, Pentaeritrolo tetranitrato, Dipiridamolo. Meccanismi di azione. FARMACI ANTILIPEMICI: Generalità. Mevastatina, Lovastatina, Simvastatina. Clofibrato e analoghi. FARMACI Sibutramina, Orlistat; meccanismi di azione. ANTIANGINOSI ANTAGONISTI DEI CANALI DEL CALCIO: Generalità. Nifedipina,
Amlodipina, Diltiazem, Verapamile. Meccanismi di azione.
ANTIARITMICI: Generalità. Procainamide, Amiodarone. Meccanismi di azione.
ANTIIPERTENSIVI: Generalità. (Clonidina, Prazosina, Antagonisti β-adrenergici). Inibitori
del sistema renina-angiotensina: Captopril, Enalapril. Meccanismi di azione. Antagonisti
dell'angiotensina II: Losartan, Valsartan, Candesartan.
DIURETICI: Generalità. Furosemide, Acido etacrinico, Spironolattone. Meccanismi di
azione.
Vitamine
VITAMINE LIPOSOLUBILI: A, D, E, K.
VITAMINE IDROSOLUBILI: B1, B2, B6, B12, PP, C.
Nota: Dei farmaci indicati in corsivo è richiesta la conoscenza di una via sintetica. I farmaci
riportati in parentesi sono stati citati in altre categorie farmacologiche.
TESTI CONSIGLIATI
W.O.Foye, T.L.Lemke, D.A.Williams, Principi di chimica farmaceutica, IV Ed Italiana, Piccin
Nuova Libraria S.p.A., Padova.
C.Runti, Fondamenti di chimica farmaceutica, Ed. Lint, Trieste.
Ausili didattici presenti in rete, nel sito del Dipartimento di Scienze Farmaceutiche dell'Università
di Pisa.
TESTO DI CONSULTAZIONE
A.Burger, The Basic of Medicinal Chemistry, Interscience Ed., New York.
D.Sica, F. Zollo. Chimica dei composti eterociclici farmacologicamente attivi, Piccin Ed., Padova
ESAME DI PROFITTO

L’esame conclusivo consiste in un colloquio orale. Non sono previste valutazioni in itinere.
OBBIETTIVI FORMATIVI FINALI DEL CORSO

Il corso di “Chimica farmaceutica II” ha lo scopo di fornire allo studente le nozioni chimiche
relative alle classi farmaceutiche e ai singoli farmaci citati nel programma. In particolare il corso
focalizza l’attenzione sulle strutture dei farmaci, sul loro meccanismo di azione, possibilmente in
relazione alla loro struttura molecolare, sui loro rapporti fra attività e struttura, sulle loro vie di
ottenimento e sulle loro più importanti trasformazioni metaboliche.

Source: http://www.sba.unipi.it/sites/all/files/Programma%20chimfarmII%202010-11.pdf